เอซี มิลาน ตัดสินใจแยกทางกับ มัสซิมิเลียโน่ อัลเลกรี อย่างเป็นทางการ หลังผลงานในศึกกัลโช่ เซเรีย อา ฤดูกาลล่าสุดไม่เป็นไปตามเป้าหมายสำคัญของสโมสร โดยทัพรอสโซเนรี่จบเพียงอันดับ 5 และพลาดโควตาไปเล่นยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก ในฤดูกาลหน้า ซึ่งถูกมองว่าเป็นความล้มเหลวครั้งใหญ่สำหรับทีมระดับหัวแถวของอิตาลีที่ตั้งเป้ากลับสู่ความยิ่งใหญ่อีกครั้ง

จุดเปลี่ยนสำคัญเกิดขึ้นหลังเกมนัดปิดฤดูกาลที่เอซี มิลานพ่ายคารังซาน ซีโร่ ต่อ กายารี่ 1-2 ส่งผลให้ทีมเก็บได้เพียง 70 คะแนนจาก 38 นัด และต้องหล่นไปเล่นเพียงยูโรปา ลีก เท่านั้น จากแถลงการณ์ของสโมสรระบุชัดว่า เป้าหมายของเจ้าของทีมคือการพามิลานกลับไปยืนในเวทียูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก พร้อมสร้างรากฐานเพื่อความสำเร็จในระยะยาว แม้ช่วงหนึ่งของฤดูกาลทีมจะเคยเกาะกลุ่มหัวตารางและมีลุ้นแชมป์สคูเด็ตโต้ แต่ผลงานในช่วงท้ายซีซั่นกลับตกลงอย่างชัดเจน จนบอร์ดบริหารมองว่าไม่อาจยอมรับได้

นอกจากการปลดอัลเลกรีแล้ว เอซี มิลานยังประกาศยุติบทบาทของบุคลากรระดับบริหารอีกหลายราย ได้แก่ จอร์โจ้ ฟูร์ลานี่ ซีอีโอ, อิกลี่ ทาเร่ ผู้อำนวยการกีฬา และ เจฟฟรี่ย์ มอนคาด้า ผู้อำนวยการฝ่ายเทคนิค โดยมีผลทันที สโมสรย้ำว่านี่คือจุดเริ่มต้นของการเปลี่ยนแปลงและการปรับโครงสร้างฝ่ายกีฬาแบบเต็มรูปแบบ เพื่อเตรียมความพร้อมสำหรับฤดูกาลใหม่ พร้อมขอบคุณทุกคนที่ทุ่มเทตลอดช่วงเวลาที่ผ่านมา และยืนยันว่าจะประกาศความคืบหน้าเกี่ยวกับทีมงานชุดใหม่ทันทีเมื่อกระบวนการแต่งตั้งเสร็จสมบูรณ์